衛奕信徑中有數之不盡的爬坡，絕不能少看它的難度。第一段起步不久，立即要跨越孖崗山過千級的石階，分別登上海拔386米及363米的南崗山與北崗山。不過，再累也別忘了好好接收爬坡的回禮―在觀景台回望聖士提反灣、赤柱正灘、鶴嘴半島、螺洲和最盡頭的蒲台島景色，春季會遇上盛放的粉紅野牡丹，秋冬時份則有滿山綻放的大頭茶，白花如繁星點綴山坡。山徑是公平的，有上便有落，孖崗山之後是一段急下坡，風景換成林蔭漸濃的山谷和大潭篤水塘，然後登上紫羅蘭山。每逢農曆新年，山頂都可鳥瞰在北坡吐豔、本地原生的吊鐘花群，如指頭大的粉紅色吊鐘花掛滿樹上。下降至黃泥涌水塘公園的最後一程山徑，更可近距離拍下吊鐘花精緻的一面，作為衛奕信徑第一段的甜點。